El delantero fue desvinculado de Boca y así suma un nuevo cortocircuito a una carrera problemática. En 11 años de carrera, vistió 12 camisetas diferentes, donde en siete estuvo involucrado en escándalos.
La vuelta de Osvaldo a Boca para formar dupla con Carlos Tevez en la delantera generó una gran expectativa que se fue esfumando con el correr del tiempo. Llegado a principios de enero para poder hacer la pretemporada completa, las constantes lesiones le permitieron jugar apenas 5 partidos donde no convirtió goles. En su anterior estadía, completó 16 juegos en el semestre donde convirtió 7 tantos, aunque ninguno de ellos fue en partidos trascendentes o ante algún grande.

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Osvaldo debutó en Huracán y luego pasó por 11 clubes: Atalanta, Lecce, Florentina, Bologna, Roma, Juventud e Inter, de Italia, Espanyol de España, Southampton de Inglaterra, Porto de Portugal y Boca, donde completó dos periodos de seis meses cada uno.

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Luego de pasar por Huracán, Atalanta -donde apenas jugó 3 partidos y convirtió un gol- y Lecce, Osvaldollegó a Florentina en 2007, donde experimentó su primera salida traumática: luego de recibir una expulsión se retiró de la cancha insultando a los hinchas que le recriminaban su actitud. El presidente de la institución en ese momento, Diego Della Valle, aseguró que ese comportamiento no era aceptable y que sería transferido.

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