Después de la segunda separación de Jimena Barón, Daniel Osvaldo se fue de vacaciones a Ibiza junto a su hermano y un grupo de amigos.
Después viajó a Italia a visitar a sus dos hijas, fruto de su segundo matrimonio, en donde está actualmente con su familia.

Según un importante diario de deportes de Italia, Osvaldo estaría analizando retirarse del fútbol y comenzar una nueva carrera como músico. "La música es su otro amor", dicen.

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