La diva de la lucha libre que fue suspendida por volcar un café

Llegó a WWE en junio 2005 como concursante en RAW DIVA SEARCH 2005. Después de batir a las siete otras finalistas elegidas, Massaro fue declarada ganadora el 15 de agosto del 2005 de la marca RAW. La diosa del ring ganó en la competencia $250.000 que incluyó un contrato de un año con la hospitalidad de lucha del mundo (WWE).

Uno de los triunfos más grandes de Ashley Massaro hasta la fecha vino en New Years Revolution 2006 donde luchó contra Victoria en un Bra an Panties Gauntlet match siendo la diva finalista y ganadora.

Sin embargo, no todo fue color de rosa para la bella luchadora... Ashley fue víctima de series de ataques de celos por Mickie James. En 2006 ROYAL RUMBLE, Mickie James derrotó a Ashley conjuntamente con la campeona Trish Stratus. Sin embargo, Massaro conseguiría venganza fijando a Mickie James en la revancha en RAW.

Durante el 20 de febrero del 2006 RAW Ashley Massaro sufriría una fractura en el peroné izquierdo y fue eliminada del BATTLE ROYAL de divas. Durante su recuperación Massaro sin embargo aparecería de vez en cuando en RAW como parte de la pelea de Stratus/James.

Actualmente acompaña a Brian Kendrick y a Paul London en sus combates por parejas, aunque por el momento está suspendida de las competencias.

Este año, en WrestleMania, Ashley tuvo oportunidad de ganar el título de WOMENS CHAMPIONSHIP contra Melina, pero perdió.

Después de Wrestlemania, una semana antes de que Mr. McMahon presuntamente muriera, Ashley discutió con otra Diva y esta salió corriendo... Cuando Ashley fué a perseguirla, Mr.McMahon estaba tomando café con Matt Hardy... Con tanta mala suerte, Ashley se tropezó con éste y Mr.McMahon la suspendió indefinidamente por volcarle el café. De no creer... ¿La perdonará?